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Doki Doki Penguin Land MD es un remake de 16 bits del clásico juego de puzzle de Master System Penguin Land. El jugador controla a un pingüino que debe obtener un huevo desde la parte superior de cada etapa hasta la parte inferior, donde su novia lo está esperando. El jugador debe romper bloques de hielo para abrir un camino, pero si el huevo cae demasiado, se romperá. Hay numerosos peligros que el jugador debe tener en cuenta, como plataformas móviles, bloques de hierro sólido, bloques que se romperán tan pronto como el huevo los toque, mover púas y tubos por los que solo pueda pasar el pingüino o el huevo. El jugador también puede encontrar objetos especiales para ayudar; los corazones aumentarán la puntuación de bonificación, las alas permitirán que el pingüino salte más alto y los huevos de hierro permitirán que el huevo siga cayendo sin romperse. Hay un total de 30 rompecabezas para resolver, con una contraseña dada cada cinco etapas. El juego también te permite pausar el juego para ver todo el mapa, así como establecer un waypoint al que regresar si se rompe el huevo.